Continua il momento favorevole di Michelplatini: pur sbagliando completamente la formazione vince il derby con la Longobarda in dieci e diventa solitario capoclassifica. Anche l'Arancio ringrazia la buona sorte per una vittoria risicatissima sul campo dell'Atletico che è ancora a caccia del suo primo punto in Guamo's League. Giornata storta per la corazzata pisana inchinatasi a un Milan Forever determinato e infine primi punti in classifica per Vasco de Gama e San Macario che si dividono malinconicamente la posta.

    III^  Giornata
del 27.09.2009
    IV^  Giornata
del 05.10.2009
Schiantando una Longobarda troppo brutta per essere vera, l'Arancio si propone come la squadra più in forma del momento e aggancia Michelplatini in vetta alla classifica in attesa del big match in programma per domenica 18 ottobre, dopo la sosta per la nazionale. Dal canto suo, la squadra campione di lega, reduce da tre vittorie su tre, non va oltre il pari a Chiesina contro un coriaceo Vasco de Gama. Risale prepotentemente posizioni di classifica Milan Forever a spese di un San Macario ufficialmente in crisi, mentre Zapater regala all'Atletico Labrone il suo primo punto in Guamo's League nella delicatissima sfida-derby dell'Arena Garibaldi.
Due pareggi lasciano la situazione invariata nella parte alta della classifica. Match tiratissimo a Capannori, dove l'Arancio salva il risultato grazie a un rigore di Ronaldinho in extremis. Altrettanto equilibrio a Camporgiano: tra la Longobarda e i pisani viene fuori un bel match, con gli insoliti marcatori Balzaretti e Ranocchia che rimediano al flop degli attaccanti garfagnini.
La quinta di campionato regala la prima vittoria dell'anno a due squadre: inatteso e perentorio il trionfo del Vasco De Gama in casa di Milan Forever, mentre Maicon regala ai livornesi il primo successo della storia in Guamo's League, evidenziando i problemi del San Macario, ora triste e solitario all'ultimo posto.
    V^  Giornata
del 27.09.2009
    VI^  Giornata
del 05.10.2009
Distratto dalla partecipazione alla Lucca Marathon, Mr. Bonini incappa nella sua prima sconfitta e si fa raggiungere al secondo posto dalla squadra pisana, che domani sera avrà l'occasione di agganciare anche Michelplatini in testa alla classifica nello scontro diretto. La squadra di Mr. Benedetti dal canto suo ottiene il bottino pieno in casa di un Milan Forever in dieci e prova l'allungo in attesa del big match di domani. San Macario rialza la testa e con la prima vittoria della stagione fa scivolare la Longobarda lontano dalla vetta: prime contestazioni tra i tifosi dell'ormai ex squadrone. Nella quarta partita infine, Vasco de Gama e Atletico Labrone badano a non farsi male e ne vien fuori uno scialbo pareggio.



    VII^  Giornata
   del 1.10.2009
A Livorno va in onda la partita più emozionante della stagione, un festival del gol che alla fine vede prevalere Michelplatini grazie alle doppiette di Marchionni e Hamsik. Il risultato è però sub iudice in quanto determinato da Maccarone entrato al posto di Amauri espulso senza voto. Per il momento comunque la capolista mantiene i sei punti di vantaggio su Ancora Pisa ed Arancio, entrambe vincenti per 1-0 a spese rispettivamente di San Macario e Vasco de Gama ancora deludenti. Sia Mr. Consani che Mr. Simoncini vedono così sfumare tristemente i neonati segni di riscossa. Ne approfitta la Longobarda che risale al quarto posto battendo senza molto merito un Milan Forever che dopo un avvio promettente vede allontanarsi sempre più le zone nobili della classifica.


    IX^  Giornata
del 05.10.2009
La nona giornata di campionato è ancora favorevole al Michelplatini, che soffre ma riesce a pareggiare l’incontro casalingo col San Macario, conserva l’imbattibilità stagionale e aumenta a cinque punti il vantaggio sulle seconde, entrambe sconfitte in trasferta. A Chiesina uno scatenato Vasco de Gama sembra aver trovato la giusta condizione dei suoi attaccanti, e a farne le spese è Mr. Davini, sotterrato da una valanga di gol. Non ha miglior fortuna l'Arancio che cede di misura in casa del Milan Forever che sfrutta al meglio la goleada della Juve (Camoranesi e Melo).
Ma sugli scudi è la partita di Livorno, dove la Longobarda perde la sua quinta partita stagionale e viene raggiunta al penultimo posto proprio dall'Atletico Labrone. In casa garfagnina sale il malumore: l'ex presidente e attuale coordinatore dei tifosi Giovanni Frediani ha preso apertamente le distanze dalla scelta del Presidente Satti di cedere Hernan Crespo, e la doppietta dell'argentino non ha certo contribuito a rasserenare l'ambiente.